Winona Ryder đã có một trải nghiệm thú vị khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm này đã không được đáp lại khi Al Pacino từ chối vì cho rằng cô quá trẻ.
Winona Ryder, lúc đó mới 22 tuổi, đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino, người hiện đã 85 tuổi. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều trớ cười là sau đó, ông lại bắt đầu một mối quan hệ với một cô gái trẻ hơn Winona. Khi Winona gặp người bạn gái của Al Pacino, cô nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Cô và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Winona Ryder và Scott Mackinlay Hahn đã có một câu chuyện tình yêu thú vị. Winona đã phải chủ động liên lạc với anh để bắt đầu mối quan hệ. Với sự tiến triển của mối quan hệ, cả hai đang hướng tới một tương lai cùng nhau. Trong khi đó, Al Pacino và những mối quan hệ của ông vẫn là một chủ đề được quan tâm.
