Ivanka Trump từng là người mẫu vào cuối những năm 1990, trình diễn cho các nhà thiết kế như Thierry Mugler và Jean-Charles de Castelbajac. Cô đã mặc những bộ trang phục táo bạo không điển hình với phong cách hiện tại, như tóc hồng và sơn mặt đỏ. Sự kết hợp giữa phong cách thập niên 90 và thời trang cao cấp tiên phong đã tạo ra loạt trang phục có thể sánh ngang với những phong cách nổi bật nhất của Ivanka Trump năm 2025.
